诸葛诞字公休，琅邪阳都(今山东沂水南)人，和两位族兄一样，都是西汉名臣诸葛丰的后人。诸葛诞起初以尚书郎当了为荥阳(今河南荥阳)县令，相较于两位族兄而言，他出仕的时间比较晚。
《三国志·魏书·诸葛诞传》裴注引《魏氏春秋》记载了诸葛诞刚刚出仕任尚书郎(入尚书台(宫廷内皇帝秘书机关)满一年称为尚书郎)时与尚书仆射(宫廷内皇帝秘书机关的副长官)杜畿试船遇风坠河一事，同书《杜畿传》记载了这件事的详细过程：“帝(指魏文帝曹丕)征吴，以畿为尚书仆射，统留事。
其后帝幸许昌(今河南许昌东南，魏五都之一)，畿复居守。受诏作御楼船，於陶河(水名，在今河南孟县南)试船，遇风没。帝为之流涕”。同书《文帝纪》中能找到关于曹丕伐吴的若干记载：“(魏黄初五年，公元224年)秋七月，行东巡，幸许昌宫”、“九月，遂至广陵(魏时郡治在今江苏清江西南)”、“冬十月乙卯，太白昼见。行还许昌宫”，另《三国志·吴书·吴主传》载：“(吴黄武三年，亦公元224年)九月，魏文帝出广陵，望大江，曰‘彼有人焉(指孙权有所防备)，未可图也’，乃还”。
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综合以上诸条史料可以得知，曹丕于魏黄初五年九月至广陵征东吴，十月返回许昌，而诸葛诞与杜畿在这期间试船溺水，杜畿遇难。
诸葛诞这个人非常注重名声，当年他与杜畿落水时，救援人员游到他身边实施救援，诸葛诞却高呼先救杜畿，自己随即被水冲走，漂到岸边昏迷了许久才醒过来。在朝廷做官的这些年更是博取了好名声。《诸葛诞传》曰“京都翕然”，说的是当时京都人士都争相去依附诸葛诞、夏侯玄等俊杰。这些俊杰有“四聪八达”之说，“四聪”里面有夏侯玄、“八达”里面也包括诸葛诞。
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